Historie města
Název obce se odvozuje od Chotěborova dvorce, pravděpodobně šlo o Chotěbora ze Vchynic. První zmínky o osídlení tohoto území pocházejí z 12. století.
Podle dochovaných fragmentů zdiva pozdně románského kostelíka lze předpokládat, že první osada zde stála už ve 12. století, snad v jisté souvislosti s Liběckou stezkou, která zdejším krajem procházela.
Jako první historicky doložený majitel panství je v roce 1265 uváděn Smil z Lichtenburka, kterému v Chotěboři a okolí patřily stříbrné doly. Ty byly také příčinou toho, že kolem roku 1329 koupil Chotěboř český král Jan Lucemburský. V roce 1331 jí udělil jihlavské městské právo – což bylo právo, kterým se řídila hornická města a povýšil tak Chotěboř na královské město.
Další výsady získalo město v době vlády Karla IV., kdy byla Chotěboř prohlášena za věnné město českých královen. V lednu roku 1421 obsadil Chotěboř husitský oddíl vedený táboritou Petrem Hromádkou z Jistebnice. V únoru však byli husité obleženi katolickými pány a kutnohorskými měšťany, kteří tábority zrádně vylákali, zajali a více než 300 jich upálili v chotěbořských stodolách.
Královským městem zůstala Chotěboř až do konce 15. století, kdy město získal Mikuláš ml. Trčka z Lípy a připojil jej ke svému světelskému panství. Chotěboř se tak stala městem poddanským.
Mikuláš Trčka založil ve městě lázeň, špitál, masné krámy a postupně i několik rybníků. V té době dochází ve městě k rozkvětu řemeslné výroby, především soukenictví a tkalcovství. Trčkové z Lípy vlastnili Chotěboř až do pobělohorských časů. Dalším majitelem byl Jaroslav Sezima Rašín z Rýzemberka.
Město bylo za třicetileté války poničeno švédskými a dalšími vojsky, silně utiskováno krutým Rudolfem Karlem Rašínem a pokatoličtěno. Rudolf Karel Rašín byl prý tak krutý pán, že dle lidové pověsti nenalezl po své smrti klidu a jeho duch noc co noc objížděl Chotěboř v hořícím kočáru.
Od roku 1683 vlastnil panství hrabě Vilém Leopold Kinský, který dal v letech 1701 – 1702 postavit v Chotěboři nový barokní zámek, obklopený anglickým parkem.
V 18. století byli postupně majiteli Chotěboře i chotěbořského zámku František Ferdinand Kinský, Karel Joachim Breda (známý vydřiduch proslulý krutým utiskováním svých poddaných), Gustav Hannibal z Opeersdorfu a Jan Zebo z Brachfeldu. V roce 1808 převzal panství manžel Zebovy neteře Josef Vančura z Řehnic.
Po roce 1836 se novým vlastníkem města i zámku stal rod Dobřenských z Dobřenic. Umožnil to sňatek Vančurovy dcery Marie Frederiky s Janem Josefem svobodným pánem Dobřenským z Dobřenic. Dobřenští vlastnili zámek a chotěbořský velkostatek až do konfiskace v roce 1948. V roce 1992 jim byly pozemky i zámek vráceny.
Starobylý ráz města změnilo několik velkých požárů. Při největším z nich byla v roce 1832 zničena většina domů na náměstí a kostel. Domy na náměstí tak v důsledku toho navždy přišly o svá podloubí.
Roku 1843 byla založena školní knihovna. Od roku 1850 byla Chotěboř správním a soudním střediskem okresu.
V roce 1869 byla dostavěna a otevřena nová škola a roku 1885 bylo ve městě založeno vlastivědné muzeum. Významnou událostí v dějinách města byl také příjezd prvního vlaku 1. června 1871.
Na Chotěbořsku převažovala až do 1. světové války zemědělská výroba zaměřená na pěstování brambor a nenáročných obilovin. Teprve v roce 1936 zde vznikl první větší strojírenský závod – Eckhardtova továrna.
Po vypuknutí 2. světové války sílilo v okolí Chotěboře organizované odbojové a partyzánské hnutí (Obrana národa, oddíly Mistr Jan Hus, Jan Kozina a Zarevo), které vyvrcholilo v roce 1945 ozbrojeným protifašistickým bojem.